forked from volkanin/inet_protocols_slides
-
Notifications
You must be signed in to change notification settings - Fork 0
/
Copy path06 MAIL.html
710 lines (528 loc) · 23 KB
/
06 MAIL.html
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
211
212
213
214
215
216
217
218
219
220
221
222
223
224
225
226
227
228
229
230
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
241
242
243
244
245
246
247
248
249
250
251
252
253
254
255
256
257
258
259
260
261
262
263
264
265
266
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
286
287
288
289
290
291
292
293
294
295
296
297
298
299
300
301
302
303
304
305
306
307
308
309
310
311
312
313
314
315
316
317
318
319
320
321
322
323
324
325
326
327
328
329
330
331
332
333
334
335
336
337
338
339
340
341
342
343
344
345
346
347
348
349
350
351
352
353
354
355
356
357
358
359
360
361
362
363
364
365
366
367
368
369
370
371
372
373
374
375
376
377
378
379
380
381
382
383
384
385
386
387
388
389
390
391
392
393
394
395
396
397
398
399
400
401
402
403
404
405
406
407
408
409
410
411
412
413
414
415
416
417
418
419
420
421
422
423
424
425
426
427
428
429
430
431
432
433
434
435
436
437
438
439
440
441
442
443
444
445
446
447
448
449
450
451
452
453
454
455
456
457
458
459
460
461
462
463
464
465
466
467
468
469
470
471
472
473
474
475
476
477
478
479
480
481
482
483
484
485
486
487
488
489
490
491
492
493
494
495
496
497
498
499
500
501
502
503
504
505
506
507
508
509
510
511
512
513
514
515
516
517
518
519
520
521
522
523
524
525
526
527
528
529
530
531
532
533
534
535
536
537
538
539
540
541
542
543
544
545
546
547
548
549
550
551
552
553
554
555
556
557
558
559
560
561
562
563
564
565
566
567
568
569
570
571
572
573
574
575
576
577
578
579
580
581
582
583
584
585
586
587
588
589
590
591
592
593
594
595
596
597
598
599
600
601
602
603
604
605
606
607
608
609
610
611
612
613
614
615
616
617
618
619
620
621
622
623
624
625
626
627
628
629
630
631
632
633
634
635
636
637
638
639
640
641
642
643
644
645
646
647
648
649
650
651
652
653
654
655
656
657
658
659
660
661
662
663
664
665
666
667
668
669
670
671
672
673
674
675
676
677
678
679
680
681
682
683
684
685
686
687
688
689
690
691
692
693
694
695
696
697
698
699
700
701
702
703
704
705
706
707
708
709
710
<html>
<head>
<meta charset="utf-8">
<meta name="viewport" content="width=device-width, initial-scale=1.0">
<link rel="stylesheet" href="css/reveal.css">
<link rel="stylesheet" href="css/theme/white.css">
<style type="text/css">.reveal p { text-align: left; }</style>
<style type="text/css">.reveal blockquote { font-size: 50%; }</style>
<style type="text/css">.reveal table { font-size: 75%; }</style>
<style type="text/css">.reveal p img { border: 0px; }</style>
</head>
<body>
<div class="reveal">
<div class="slides">
<section data-markdown>
# Доставка и получение электронной почты
Протоколы Интернет, лекция 6
</section>
<section data-markdown>
### План
> Госпоже правой ноге Алисы. Посылаю Вам мягкий коврик.
> С сердечным приветом, Алиса
* Доставка писем
* Сценарии работы SMTP-сервера
* Нежелательные письма
* Почтовый ящик
* Получение почты (POP3, IMAP)
</section>
<section data-markdown>
### Повторим схему
</section>
<section data-markdown>
### Возможные проблемы
* Не удаётся найти сервер-получатель в DNS
* Не удаётся связаться (выключен или отфильтрован 25/tcp)
* Не существует получателя
* Нет места на диске
* Ещё варианты?
Надо бы сообщить отправителю, но как?
</section>
<section data-markdown>
### NDR
Отчёт о невозможности доставки
* Non-Delivery Report
* Delivery status notification
* Bounce Message
Формируется письмо от MAILER-DAEMON@.. на адрес, указанный в заголовке Return-Path
Хотя можно просто проигнорировать
</section>
<section data-markdown>
### NDR
Правильная ли картинка в wiki ?
</section>
<section data-markdown>
### Отслеживание писем
В общем - нерешаемая задача, можно попросить https://www.sendmail.org/~ca/email/dsn.html
В письме видно так:
```
Return-Receipt-To: =?koi8-r?B?98/My8HOyc4g7MXPzsnEIPPF0sfFxdfJ3g==?= <[email protected]>
Disposition-Notification-To: =?koi8-r?B?98/My8HOyc4g7MXPzsnEIPPF0sfFxdfJ3g==?= <[email protected]>
```
</section>
<section data-markdown>
### Отслеживание писем
Если письмо дошло, можно проследить маршрут
```
Received: from forward102j.mail.yandex.net ([5.45.198.243]:37860)
by mxpdd12.m.smailru.net with esmtp (envelope-from <[email protected]>)
id 1jH88I-00064o-Iu
for [email protected]; Wed, 25 Mar 2020 18:39:54 +0300
Received: from mxback4g.mail.yandex.net (mxback4g.mail.yandex.net [IPv6:2a02:6b8:0:1472:2741:0:8b7:165])
by forward102j.mail.yandex.net (Yandex) with ESMTP id 60727F22BFD
for <[email protected]>; Wed, 25 Mar 2020 18:39:54 +0300 (MSK)
Received: from iva4-bca95d3b11b1.qloud-c.yandex.net (iva4-bca95d3b11b1.qloud-c.yandex.net [2a02:6b8:c0c:4e8e:0:640:bca9:5d3b])
by mxback4g.mail.yandex.net (mxback/Yandex) with ESMTP id C8A7KqUsz2-ds8Ks2xn;
Wed, 25 Mar 2020 18:39:54 +0300
Received: by iva4-bca95d3b11b1.qloud-c.yandex.net (smtp/Yandex) with ESMTPSA id wUGvVnD561-drbKF85Z;
Wed, 25 Mar 2020 18:39:53 +0300
```
</section>
<section data-markdown>
## Сценарии работы SMTP
</section>
<section data-markdown>
### Прием конечным сервером
Алгоритм знакомый
* Локальный домен?
* Возможно, мы - запасной сервер, пересылка
* Возможно, мы - внешний сервер, пересылаем всё внутрь, на smart host
* Если нет?
- Не принимаем письмо!
Что значит «возможно» ?
</section>
<section data-markdown>
### Что знает сервер
telnet mxs.mail.ru 25
```
→ 220 Mail.Ru ESMTP
← HELO hostname # <b>IP адрес</b> - из сокета
→ 250 mx132.mail.ru ready to serve
← <b>MAIL FROM</b>: <[email protected]>
→ 250 OK
← <b>RCPT TO</b>: <[email protected]>
→ 250 OK
← DATA
<b>вот тут мы и принимаем решение</b>
```
</section>
<section data-markdown>
### Режим Open Relay
| Признак | ограничение |
|-------------------------|-----------------|
| IP клиента | нет ограничений |
| Отправитель (MAIL FROM) | нет ограничений |
| Получатель (RCPT TO) | нет ограничений |
Кто угодно может посылать письма через сервер
Мультипликативный эффект - на один MAIL FROM миллион RCPT TO
Такие серверы легко обнаруживаются и быстро попадают в чёрные списки
или в рабочие списки спаммеров
</section>
<section data-markdown>
### Режим почтового сервера организации
| Признак | ограничение |
|-------------------------|-----------------|
| IP клиента | Ограниченный список|
| Отправитель (MAIL FROM) | нет ограничений |
| Получатель (RCPT TO) | нет ограничений |
«Свои» клиенты отсылают письма от кого угодно кому угодно
Определяем только по IP ?
</section>
<section data-markdown>
### Режим сервера организации
</section>
<section data-markdown>
### Режим внешнего сервера отправки
| Признак | ограничение |
|-------------------------|-----------------|
| IP клиента | нет ограничений |
| Отправитель (MAIL FROM) | Ограниченный список |
| Получатель (RCPT TO) | нет ограничений |
Пример - smtp.mail.ru
Требуется авторизация
</section>
<section data-markdown>
### Режим внешнего сервера
25/tcp между серверами.
MUA - на другой порт
</section>
<section data-markdown>
### Механизмы проверки
RFC 4954 — SMTP Service Extension for Authentication
* Обычно - через защищенное соединение
* При установке соединения — 465/tcp
* После команды STARTTLS — 25/tcp или 587/tcp
AUTH LOGIN
```
← auth login
→ 334 VXNlcm5hbWU6
← avlsdkfj
→ 334 UGFzc3dvcmQ6
← lkajsdfvlj
```
AUTH PLAIN
* RFC 4616 — The PLAIN Simple Authentication
</section>
<section data-markdown>
### Защищенное соединение
```
SMTP_PORT = 465;
sock = socket.socket(socket.AF_INET,socket.SOCK_STREAM);
ssl_sock = ssl.SSLSocket(sock);
ssl_sock.connect((SMTP_SERVER,SMTP_PORT));
```
или
```
# wrap socket to add SSL support
ssl_sock = ssl.wrap_socket(sock)
```
</section>
<section data-markdown>
### Режим внешнего сервера приёма
| Признак | ограничение |
|-------------------------|-----------------|
| IP клиента | нет ограничений |
| Отправитель (MAIL FROM) | нет ограничений |
| Получатель (RCPT TO) | Ограниченный список |
Пример - mxs.mail.ru
Список своих (локальных) почтовых доменов
Список доменов, для которых осуществляем пересылку (relay)
</section>
<section data-markdown>
### Сценарии работы SMTP
| IP | MAIL FROM | RCPT TO | сценарий |
|-----------------|-----------------|-----------------|-------------------------|
| Нет ограничений | Нет ограничений | Нет ограничений | Open Relay |
| Ограничения | Нет ограничений | Нет ограничений | Локальный сервер |
| Нет ограничений | Ограничения | Нет ограничений | Внешний сервер отправки |
| Нет ограничений | Нет ограничений | Ограничения | Внешний сервер приёма |
Поведение сервера определяется наложенными ограничениями
</section>
<section data-markdown>
## Нежелательные письма
</section>
<section data-markdown>
### S.P.A.M.
https://ru.wikipedia.org/wiki/SPAM
</section>
<section data-markdown>
### Методы борьбы
«Нежелательные» — плохо формализуемое понятие
Что делать?
Фильтровать
* До приема текста письма
- Знаем только IP + MAIL FROM + RCPT TO
* После приема текста письма
Бороться с поддельными письмами
</section>
<section data-markdown>
### Фильтрация по IP
RFC 5782 - DNS Blacklists and Whitelists
Black list, равнозначные названия:
* DNSBL - Domain Name System-based Blackhole List
* RBL - Real-time Blackhole List
```
$ host -tA 71.60.206.220.bl.spamcop.net
220.206.60.71.bl.spamcop.net has address 127.0.0.2
```
White list
Greylist - сначала ответ 45x, потом 25x
</section>
<section data-markdown>
### Фильтрация по адресу e-mail
В основном применяются белые списки
Общая тенденция - бороться с поддельным отправителем
</section>
<section data-markdown>
### по ключевым словам
100% бесплатно
Сто процентов бесплатно
Реклама
Доступный
Подарок
Бонус
Скидка
Экономия
Заработок
Рубль
Доход
Дешёвый
Заказ
Кредит
Инвестиции
Свобода
Гарантия
Секрет
Новинка
Увеличение продаж
Эксклюзивное предложение
Ограниченный
Сделка
Прайс
Цена
Счёт
Купите
Срочно
Только сегодня
Не удаляйте
Доступ
Деньги
Выгода
Поздравляем
Конфиденциально
Дорогой друг
Прямо сейчас
Работа
Присоединяйтесь
Коммерческое предложение
Специальный
</section>
<section data-markdown>
### Статистический анализ
https://ru.wikipedia.org/wiki/Байесовская_фильтрация_спама
При обучении фильтра для каждого встреченного в письмах слова высчитывается и сохраняется его «вес» — оценка вероятности того, что письмо с этим словом — спам
Для каждого пользователя оценка может быть своей
В крупных почтовых системах выборка больше
</section>
<section data-markdown>
### Комбинация факторов
Например — SpamAssassin
Каждый тест имеет «стоимость», положительную («spam») или отрицательную («ham»)
Если сообщение успешно проходит тест, эта «стоимость» добавляется к общему баллу
Чем выше балл, тем больше вероятность, что сообщение является спамом
У SpamAssassin есть настраиваемый порог, при превышении письмо классифицируется как спам
</section>
<section data-markdown>
## Идентификация отправителя
</section>
<section data-markdown>
### Постановка задачи
Кто на самом деле отправил письмо ?
* IP-адрес можно узнать из сокета, в дальнейшем из Received
Содержимое MAIL FROM и From: не обязательно совпадает
2 направления развития:
* Подтвердить легитимность сообщения
* Для владельца домена — контролировать появление в поле From
</section>
<section data-markdown>
### SPF - Sender Policy Framework
http://www.openspf.org/
RFC 7208 — Sender Policy Framework (SPF) for Authorizing Use of Domains in Email, Version 1
Позволяет владельцу домена указать в SPF- или TXT-записи список серверов, имеющих право отправлять сообщения с обратными адресами в этом домене
MTA могут запрашивать SPF-записи с помощью DNS-запроса, верифицируя таким образом сервер отправителя
</section>
<section data-markdown>
### SPF - Sender Policy Framework
```
example.org. IN SPF "v=spf1 +a +mx -all"
```
Примеры:
* v=spf1 ip4:192.168.0.1/16 -all
* v=spf1 a -all
* v=spf1 a:mailers.example.com -all
* v=spf1 mx mx:deferrals.domain.com -all
```
all | ip4 | ip6 | a | mx | ptr | exists | include
"+" Pass "-" Fail "~" SoftFail "?" Neutral
```
</section>
<section data-markdown>
### SPF - Sender Policy Framework
SPF-запись не наследуется на поддомены
Для каждого домена третьего (и ниже) уровней необходима своя запись
SPF проверяет только HELO и MAIL FROM поля
Проблема - отсутствие у большинства доменов SPF-записи, которая защищает домен от его несанкционированного использования в электронной почте
SPF может не использоваться принимающей стороной :(
</section>
<section data-markdown>
### DKIM - DomainKeys Identified Mail
DKIM-подпись позволяет подтвердить, что адрес, указанный в FROM, является реальным адресом отправителя письма
Сгенерируйте ключевую пару DKIM (закрытый и публичный)
Закрытый ключ - на SMTP сервере для отправки
Открытый ключ - в DNS
```
$ host -t TXT mail._domainkey.volkanin.ru.
mail._domainkey.volkanin.ru. IN TXT "v=DKIM1; k=rsa; t=s;
p=MIGfMA0GCSqGSIb3DQEBAQUAA4GNADCBiQKBgQDKbuwDHlCHDBB8tKHwKuBrYeM1pGrNR5+RHsZ9GsKbGMEQyAxH/DbjsHB/LRuytSM6vFfw21vN33gAgp6yxiis0VNhoLPr2MNnEe5ZpXKC4lJdMLLaJnLUmEPgShVMRPY7eR5crRg//Z7fCbl0kJh5hOUP1vPFWbeXq21aX5qDAQIDAQAB"
```
</section>
<section data-markdown>
### Исходящее сообщение подписывается
RFC 6376 DomainKeys Identified Mail (DKIM) Signatures
```
DKIM-Signature: v=1; a=rsa-sha256; c=relaxed/relaxed; d=volkanin.ru; s=mail; t=1585150794;
bh=u0RSTRomS4C3QnqIywGzyJ2zZu0Mt31LCdcd+Vcb72I=;
h=Subject:To:From:Date:Message-ID;
b=Vx/TIMiqRxStZte/YzGsRG6MCCem1vNKZ6r8t5d0WKcvk6+RcXt8kFWwIRqp+zJ3v
upTnziqlmf+8h2A0qVyRBYmOaLmgePMSTUcnRC0oWraLhq6nAT9fwQC4xihEw4KwHe
1XLsrSjDZ2o2qjC/ketwFCPbiI/3ieufSxYjz1/o=
```
b= The signature data (base64; REQUIRED)
bh= The hash of the canonicalized body part
</section>
<section data-markdown>
### DKIM и спам
Никто не мешает спамеру создать свой SMTP-сервер с поддержкой DKIM и DNS-сервер
С точки зрения DKIM они будут легальными
Но домены с такого сервера быстро заработают "штрафные баллы" и в дальнейшем будут блокированы спам-фильтром
</section>
<section data-markdown>
### DMARC
RFC 7489 Domain-based Message Authentication, Reporting and Conformance
Владельцы доменов могут создавать правила обработки писем, которые поступили с адресов, не прошедших авторизацию
Перед настройкой DMARC необходимо:
* Настроить SPF-запись
* Настроить DKIM-подпись
</section>
<section data-markdown>
### DMARC
| Тег | Назначение | Пример | Варианты |
|------|--------------------|-----------|--------------------------|
| v | Версия протокола | v=DMARC1 | |
| p | Правила домена | p=reject | none, quarantine, reject |
| sp | Правила поддоменов | sp=reject | те же |
| aspf | проверка SPF | aspf=r | r (relaxed), s (strict) |
</section>
<section data-markdown>
## Почтовый ящик
</section>
<section data-markdown>
### Идентификация почтового ящика
| Идентификатор SMTP | → ящик → | Идентификатор POP / IMAP |
|-------------------------|----------- |------------------------------ |
| [email protected] | куча писем | сервер: порт + логин + пароль |
| [email protected] | | |
</section>
<section data-markdown>
### Mailbox / mbox
mbox — общее название форматов файлов, используемых для хранения сообщений электронной почты
Все сообщения - в одном текстовом файле
Начало почтового сообщения - строка из 5 символов («From» с последующим пробелом)
В конце каждого сообщения пустая строка
Есть разные несовместимые между собой форматы mbox
NOTE:
показать на примере linux-машины
</section>
<section data-markdown>
### Maildir
Каждое сообщение хранится в отдельном файле с уникальным именем, а каждая папка представляет собой каталог
Maildir не требует монопольного захвата файла для обеспечения целостности почтового ящика при чтении, добавлении или изменении сообщений
Вопросами блокировки файлов при добавлении, перемещении и удалении файлов занимается локальная файловая система
</section>
<section data-markdown>
### Хранение в СУБД
Для крупных почтовых систем
Мухи - отдельно, котлеты - отдельно
</section>
<section data-markdown>
### Настройки клиента
Account (учётная запись)
* Человеческое имя
* Отправка: адрес SMTP + порт
* Получение: сервер + порт, логин, пароль
</section>
<section data-markdown>
### Настройки клиента
Адрес почты и имя пользователя не обязаны совпадать
Можете привести пример ?
</section>
<section data-markdown>
### POP3 - Post Office Protocol
RFC 1939, порт 110/tcp, 995/tcp
* Предполагаемая схема работы - письма хранятся у клиента, удаляются после получения
* Плоский список писем, без папок
* Монопольный захват ящика
* Транзакция
</section>
<section data-markdown>
### Сеанс POP3
openssl s_client -connect pop.mail.ru:995
```
S: +OK
C: user [email protected]
S: +OK
C: pass пароль
C: STAT
S: +OK 617 215678861
C: LIST
S: +OK 617 215678861
S: 1 120
S: пропущено 616 строк
S: .
C: RETR 1
S: +OK 120 octets
S: текст сообщения 1
S: .
C: DELE 1
S: +OK message 1 deleted
C: QUIT
S: +OK
```
</section>
<section data-markdown>
### Особенности POP3
Нет флагов (прочтено, важное),
письма нумеруются с 1 до общего количества
Не удалили письма? При очередном сеансе они как новые, отличать можно по команде UIDL
</section>
<section data-markdown>
### IMAP - Internet Message Access Protocol
RFC 3501 — IMAP4rev1, 143/tcp, 993/tcp
* Предполагаемая схема работы – письма хранятся на сервере, на клиенте хранится копия
* Иерархия папок (mailbox в терминологии RFC)
* Одновременные сеансы допускаются
* Асинхронное исполнение команд
* Используется в связке с веб-интерфейсом
</section>
<section data-markdown>
### openssl s_client -connect imap.mail.ru:993
```
$ echo -en "\0логин\0пароль" | base64
ANC70L7Qs9C40L0A0L/QsNGA0L7Qu9GM
```
```
S: * OK Welcome
C: a01 AUTHENTICATE PLAIN
S: +
C: ANC70L7Qs9C40L0A0L/QsNGA0L7Qu9GM
S: * CAPABILITY IMAP4rev1 …
S: a01 OK Authentication successful
C: a02 select inbox
C: a03 fetch 1 full
C: a04 fetch 1 body[header]
C: a05 store 1 +flags \deleted
C: a06 logout
```
</section>
<section data-markdown>
# Вопросы ?
</section>
</div>
</div>
<script src="js/reveal.js"></script>
<script>
Reveal.initialize({
hash: true,
slideNumber: true,
center: false,
dependencies: [
{ src: 'plugin/markdown/marked.js' },
{ src: 'plugin/markdown/markdown.js' },
{ src: 'plugin/math/math.js', async: true },
{ src: 'plugin/notes/notes.js', async: true },
{ src: 'plugin/highlight/highlight.js', async: true }
]
});
</script>
</body>
</html>